Rayuela es una carcajada contra los huecos valores de la vida moderna, la literatura y los lenguajes convencionales, usando de elementos surreales, el monólogo interior y el habla de Buenos Aires, dando testimonio del fabuloso sentido del humor de Cortázar, que gustó del ajedrez, el dominó y los anagramas porque multiplican las posibilidades, y las proyecciones de sus caracteres y movimientos nos permiten ensanchar el ego. Uno de esos aspectos en la novela es el uso del doppelgänger, personificado por las combinaciones Oliveira-Traveler y La Maga-Talita, versiones de la personalidad que son por igual y por completo, intercambiables.
Horacio Oliveira, porteño de clase media, indiferente pero educado, es, al iniciar la búsqueda del Cielo, un hombre de mediana edad. En París de mediados de siglo conoce a La Maga, joven uruguaya que al pretender huir del pasado, se enamora de Horacio. El Club de la Serpiente, -el yugoslavo Gregorovius; Ronald y Babs, una pareja de norteaméricanos; el chino Wong; Perico, un peninsular; los franceses Etienne y Guy Monod, y La Maga y Oliveira-, adictos al sexo y el jazz, el arte y el budismo zen, la patafísica y las interminables discusiones sobre esos asuntos, llevan la vida como un juego aun cuando Oliveira esté obsedido por encontrar valores últimos, y ella crea, que él, tiene las respuestas a sus problemas. Ella tiene una realidad que él no puede poseer, y su intuición, ternura e inocencia, que incluso violaciones y degradaciones sexuales no logran conmover, no pueden fusionarse a su inquisidora inteligencia crítica. Cuando su hijo Rocamadour muere en una sucia habitación, durante una grotesca escena donde el vecino de arriba se queja por la música alta y todos los asistentes saben qué ha pasado menos la madre, la pareja rompe su relación y se separan. Oliveira es arrestado mientras hace el amor con una clocharde y expulsado a Buenos Aires por su escandaloso comportamiento.
En Argentina Oliveira queda atrapado entre dos mundos, una suerte de rotura de la personalidad que incluso los encuentros sexuales no pueden aliviar. Habiendo conseguido un empleo de medio tiempo en un circo, luego se hace guardián de un manicomio que Farraguto, el dueño del circo ha adquirido, conociendo a Traveler, imagen compasiva de si mismo, y a Talita, mujer de éste y doble de La Maga. En una serie de extrañas escenas Talita se junta con Oliveira, mediante la instalación de un tabla entre sus ventanas, que permite llevar hasta Oliveira nuevas agujas y yerba mate. Llevan a un mesero vagabundo hasta la morgue y al final, incapaces de establecer distinciones entre lo real y lo irreal, se encierran en una habitación con la esperanza de eludir al vengativo Traveler y a todo lo que odia Oliveira:
Argentina, las convenciones sociales, el orden. Pensando que ve a Talita en una rayuela que hay en medio del campo, planea saltar hasta el Cielo, desde la ventana, porque la vida carece de sentido. Pero no sabemos con certeza si esta última elección es locura o suicidio.
Cortázar muestra cuán curiosa es la incapacidad de realidad del alma humana. Oliveira debe constantemente crear su propia realidad, especialmente si la vida es absurda y el hombre, la religión y el amor son ilusiones. Oliveira incurre en una serie de actos sin sentido en su búsqueda de la realidad y la autoridad absolutas, pero su comportamiento, no mas absurdo que lo que nosotros entendemos por realidad, tampoco trae respuestas. Oliveira rechaza el pasado y el futuro y de alguna manera, destruye también el presente, a medida que trata de definirlo. La vida es un quehacer para ser vivido, no para ser discutido. Incluso cuando intenta jugar el absurdo juego de la vida, no puede alcanzar en la rayuela, el último cuadrado, y escapar de la soledad y la rotura del corazón que depara la realidad. Medrano, que en Los Premios alcanza a llegar hasta el puente, muere, y Oliveira debe concebir una síntesis de la metafísica humana a partir del último cuadro de la rayuela. Oliveira, víctima de la fatalidad del pasado y el presente, no puede elegir ni dar sentido a las posibilidades de un mundo regido por un azar, que en últimas, es El Mal.
Este ambicioso intento por descubrir una suerte de orden metafísico en las cosas fue muy celebrado y admirado en Cortázar, incluso por aquellos que rechazaron el libro en sus pretensiones intelectuales. Hay que resaltar, entre los aciertos, su humor anárquico, raro en las literaturas latinoamericanas de la época, y sus extensos y liberadores experimentos con la lengua, como el prestigioso capítulo 68:
Apenas él le amalaba el noema, a ella se le agolpaba el clémiso y caían en hidromurias, en salvajes ambonios, en sustalos exasperantes. Cada vez que él procuraba relamar las incopelusas, se enredaba en un grimado quejumbroso y tenía que envulsionarse de cara al nóvalo, sintiendo cómo poco a poco las arnillas se espejunaban, se iban apeltronando, reduplimiendo, hasta quedar tendido como el trimalciato de ergomanina al que se le han dejado caer unas fílulas de cariaconcia. Y sin embargo era apenas el principio, porque en un momento dado ella se tordulaba los hurgalios, consistiendo en que él aproximara suavemente sus orfelunios. Apenas se entreplumaban, algo como un ulucordio los encrestoriaba, los extrayuxtaba y paramovía, de pronto era el clinón, la esterfurosa convulcante de las mátricas, la jadehollante embocapublia del orgumio, los esproemios del merpasmo en una sobrehumítica agopausa. ¡Evohé! ¡Evohé! Volposados en la creta del murelio, se sentían balparamar, perlinos y márulos. Temblaba el troc, se vencían las marioplumas, y todo se resolviraba en un profundo pínice, en niolamas de argutendidas gasas, en carinias casi crueles que los ordopenaban hasta el límite de las gunfias.
En su extensa pregunta ontológica Rayuela tiene mucho de filosofía védica. El hombre es una unión de partes que se juntan después de la muerte en otra existencia, que se basa a su vez, en otra vida previa. La ignorancia mantiene el alma alejada de saber que la experiencia, en el mundo real, es ilusión, haciendo mucho más compleja la búsqueda del por qué y qué es el hombre. Mostrando la vida total del hombre, sus acciones, pasiones y problemas, analizando el arte, Rayuela devela un rostro multifacético del mundo y los objetos que ha creado.
Cortázar publicó otros volumenes de cuentos, novelas, libros de viajes y una gran variedad de textos inclasificables, algunos fantásticos, otros realistas, como Todos los fuegos el fuego (1966), La vuelta al día en ochenta mundos (1967), 62, modelo para armar (1968), Los autonautas de la cosmopista (1983). Su libro de poemas antirománticos, sobre la pureza, la nostalgia, el tiempo y otros asuntos, Pameos y meopas, es de 1972. Muchas de sus opiniones acerca de la realidad están reunidas en ese museo de memorias, historias, poesía, ensayos, fotografías y diagramas que es La vuelta al día en ochenta mundos (1967). El mundo, repite allí, no es sólo absurdo, sino una ficción imaginada que apenas puede hacerse libre mediante el humor y la parodia. La estructura, abierta, del volumen, incita al lector a elegir y configurar un mundo propio a partir de la multiplicidad de mundos posibles y así, participa en las invenciones del autor.